1993年，由于对世界国际象棋联合会（简称国际棋联）的诸多做法感到不满，卡斯帕罗夫宣布退出国际棋联，并成立了世界职业国际象棋联盟，先后三次单独组织世界棋王争霸战，与国际棋联分庭抗礼。 1999年和2000年里卡斯帕罗夫进一步巩固了他无可争议的冠军头衔，同时也拉大了他和对手之间的积分差距。卡斯帕罗夫积分曾达到2851，这一分数是有史以来最高分。 1999年，MSN主办了一场由卡斯帕罗夫一人对抗来自全世界75个国家、超过5万名爱好者的网络比赛。经过四个月的拉锯战，世界队投票弃权，卡斯帕罗夫获胜。

卡斯帕罗夫在比赛中所向披靡，孤独求败，从而使得卡斯帕罗夫成为有史以来最强的棋手。而引起了世人最大关注的，是卡斯帕罗夫与IBM公司的超级计算机对垒。1996年卡斯帕罗夫次与IBM公司的超级电脑“深蓝”交手，以4∶2的战绩获胜。1997年卡斯帕罗夫再次与经过改进的“深蓝”对垒，结果以2.5∶3.5的比分败北。2003年卡斯帕罗夫两次与两个超级引擎（分别是DpJunor，DpFrtz）对阵，结果“握手言和”。在20多年的职业生涯中，卡斯帕罗夫保持世界头号棋手的地位长达20年之久。2005年3月11日在第九次夺得利纳雷斯国际象棋超级大赛冠军后，他宣布退役。

卡斯帕罗夫早就对政治非常感兴趣，在与卡尔波夫的矛盾中他就现，如果没有政界的支持，作为一个棋手卡尔波夫不可能挺直腰杆，得到各方的庇护。在与对手的较量中，他从卡尔波夫与前苏联和俄罗斯高层领导人的密切关系中感受到了压力。

卡斯帕罗夫的成长经历和兴趣爱好，也从客观上为他提供了从政的可能。卡斯帕罗夫从3岁多就能读书，5岁多喜欢上世界地理和各国历史，大学里研究的又是外语，而且对文学、哲学和法律样样精通。从个性上说，卡斯帕罗夫特立独行，非常有主见，绝不随波逐流，具有领导者的风范。因此，他有足够的理由去从事比国际象棋更加深入而有影响力的事业。卡斯帕罗夫一直对俄罗斯政府和总统弗拉基米尔·普京很有看法，而且绝不隐瞒自己的立场，他曾在美国的报纸上表文章，阐述自己的观点。早在2004年普京连任俄罗斯总统之前，他就公开指责普京的政策，认为普京实行的是法西斯独裁，是克格勃当政，践踏了俄罗斯的民主进程，他甚至呼吁西方不要再支持普京。正是由于卡斯帕罗夫是个名人，具有极大的社会影响力，因此他才成为了俄罗斯“2008自由选举”组织的领袖。2004年2月15日，卡斯帕罗夫作为起人，组织俄罗斯右翼力量聚，以商讨如何联合起来阻止普京在2008年第二任期结束之后继续执政，为此，他们还准备修改俄罗斯宪法。另一方面，普京政府接连受到恐怖活动的打击，福利制度的改革又受到国内反对势力的挑战，支持率有所下降，这一切，都使卡斯帕罗夫感到，自己从政的时机已经成熟。

2005年卡斯帕罗夫从棋坛引退之后，积极参与政治，成为总统普京的主要反对派之一。但作为一个犹太人和亚美尼亚人的后裔，卡斯帕罗夫获选俄罗斯总统的可能性微乎其微，他自己也非常清楚这一点。2007年他曾经宣布参选，但在投票开始前就宣布退选。在很多俄罗斯人眼里，他是横扫天下无敌手的棋王，却不是一个代表未来的政治活动家。在更为年轻的纳瓦尼出现之后，他的风头更是被掩盖。然而卡斯帕罗夫却满意于自己所扮演的幕后推手角色。他成立了独立反对派联盟来联合各方力量。

2007年4月15日，在参加反普京总统的示威游行时，遭警方逮捕，被以违反公共秩序的罪名罚款1000卢布后获释。2007年11月份，他再次因为参与反政府、反对普京的示威游行而被逮捕。谈及国际象棋与政治，卡斯帕罗夫坦言：下棋与政治相比要简单得多。

在卡斯帕罗夫的生活中，有5位女人与他息息相关。

第一位女人就是他的母亲克拉拉·卡斯帕罗娃。自从丈夫去世后，克拉拉就把全部感情和时间都献给了儿子，从他正式进入棋校起，无论到世界哪个角落参加比赛，就都始终陪伴着他。她既是他的母亲，又是他的经纪人和团队的军师。母亲对卡斯帕罗夫的影响力是非常大的，她对事物的看法和做人的原则在左右着他，而他在做出每个重大决定之前，都会先看看母亲的态度。

第二位女人是马丽娜·涅耶洛娃。她是一位漂亮的女演员，比卡斯帕罗夫年长16岁。1984年初，在莫斯科的契诃夫剧院，她成为卡斯帕罗夫的初恋，到1986年，卡斯帕罗夫需要全身心地准备世界大赛，无法再沉浸在爱情的世界里，他们不得不分手。这段感情后来被卡斯帕罗夫称作“浪漫的恋爱”，在此后的许多年里，他都保持着对马丽娜的美好回忆，并与她保持着联系。后来的任何女人都无法替代马丽娜在他心目中的位置。

第三位女人便是卡斯帕罗夫的第一任妻子马丽娅·阿拉波娃。她是卡斯帕罗夫交往的女性中第一个年龄小于他的姑娘，相识时她是莫斯科大学外语系德语专业的学生，后来到国际旅行社担任了导游。1989年他们举行了婚礼。婚后，虽然紧张的训练和比赛不能给他们更多的时间在一起，但他却享受了5年无忧无虑的家庭生活。1993年，第一个孩子波琳娜诞生。由于女儿的出现，妻子改变了对丈夫的态度，过去全身心关爱丈夫的马丽娅，此时把更多的精力和时间给了小女儿，这使卡斯帕罗夫感觉受到了冷落，酿成了家庭危机。1995年6月，他们离婚。第四位女人便是法国女郎维吉尼娅·莫拉。他们的感情可说是经典版的罗曼蒂克。1993年，卡斯帕罗夫前往伦敦与英国的肖特比赛时，认识了同是棋手的莫拉。莫拉原是肖特的心上人，为了扰乱对手的心神，卡斯帕罗夫加入了爱情争夺战并取得成功。当然莫拉身材娇小，美丽大方，并且棋艺高超，也让卡斯帕罗夫十分倾心，他真的爱上了莫拉，后来多次专程去巴黎看望她。但是他们的爱情还是无果而终。第五位女人便是卡斯帕罗夫1996年迎娶的妻子尤丽娅·卡斯帕罗娃。1995年4月在立陶宛的都里加，卡斯帕罗夫夺得举行的塔尔纪念赛冠军。赛后的酒会上，来了一位模特，她就是尤丽娅。那时她18岁，气质不凡，身材高挑，具有不同寻常的骨感美。她的到来立即吸引了在场所有人的目光。有人把她引见给了卡斯帕罗夫。他们一见钟情。1996年初他们举办了婚礼。1998年11月8日，他们的儿子瓦季姆出生。此后，每当卡斯帕罗夫外出比赛时，都会带上母亲、妻子和儿子，一家人其乐融融。