对于上杉景胜的咄咄逼人，一向牙尖嘴利的直江兼续此刻却沉默不语，生父重伤对他的打击已经不小，上杉景胜非但不安慰，反而将和德川家结盟之事全部推卸到他的身上，殊不知当初若非他上杉景胜点头应允，纵使自己有十个胆，直江兼续也是不敢擅自做主与德川家康订下密约的，这些埋怨一阵阵涌上心头，直江兼续虽是懊恼不平，却丝毫不敢和上杉景胜争执，至少在这座城里，面前这位会津中纳言还是至高无上的存在。

城内的争吵城外听不见，可城外的枪炮声和冲锋呐喊声却被城内众人听得一清二楚。天刚蒙蒙亮，渡过汤川的八万丰臣军便按照事先的计划，分别进攻若松的主要关口，其中平山庄的一万余人以大谷吉继为大将，负责夺取城南庄进而攻打西出丸内门；北川原的一万七千军势以福岛正则为大将，负责填埋五轩丁直接攻入本丸；猪俣村的两万六千军势则是采取蜂须贺家政、岛津义弘的双大将模式，着力进攻五轩丁畔的上杉军据点池坊，此处一旦攻占，本丸便完全暴露在大筒和铁炮之下，故而调集了主力；至于鹤原台地的两万一千人则是分成两路，一路由小早川秀秋、田中吉政组成，负责攻略二之丸南门，另一路则是岛清兴和日根野弘就组成，其中日根野弘就驻扎在台地下方时刻准备着支援小早川，岛清兴则是留守台地，居高临下观察附近军情。

分工已然明确，众大名自然不敢怠慢，特别是丰臣氏重臣福岛正则和蜂须贺家政领导的两支军势，几乎是同一时间率先向既定地点发起进攻。福岛正则的方案很简单，利用铁炮和大筒压制本丸内的上杉军，使之不能对城下负责填埋水濠的军势造成阻碍，这一方案起初行得通，可随着时间的推移，城内的守军想出了从土塀内往城外投石、浇灌热水的应对之策，加之不少铁炮足轻通过狭间对城外野地上的丰臣军放黑枪，使得福岛正则的进度比想象中慢了许多，好在依靠人数上的优势，数条三人宽的小路在五轩丁上慢慢成形。

福岛军进度迟缓被两旁的大谷、蜂须贺军看在眼里，为了能率先攻入城池，两军皆是倾尽全力加紧进攻。占据城南庄的两千上杉军由山浦景国、黑川为实指挥，面对五倍于己的强大军势，两人并未与之正面交锋，而是将军势分散在庄内各处，利用巷战打击、消耗丰臣军。大谷吉继身经百战，发现上杉军化整为零引君入瓮的计谋后立即停止进军城南庄，转而派遣京极高次的六千人绕过村庄直接攻打内门，而大谷吉继则是率领剩下的四千军势埋伏在村口，等待村内上杉军出村支援西出丸。

果不其然，得知丰臣军并不打算进村与之巷战，而是乘机攻打西出丸，山浦景国、黑川为实急忙召集军势由北村口突出，准备从背后偷袭丰臣军。