随后这个扩编后的南方集团军群以两个装甲集群（共581辆坦克）以及第四航空大队（轰炸机210架其余机种200余架）的协助下正式开始对苏联7个集团军展开激烈的乌克兰攻坚战。9月16日第二次世界大战历史上最大的围歼战基辅战役展开，直到9月26日基辅战役结束。

德军共俘虏苏联官兵665,000名，其中包括第五集团军司令波塔波夫。而苏联红军西南方面军司令基尔波诺斯以及参谋长、政委一并阵亡，德军缴获大量的苏军武器装备。在此次战役中苏联红军的西南方面军事力量几乎消逝殆尽，不得不自在国内发动大规模征兵以及从遥远的西伯利亚征调部队而求在更加纵深的区域建立防御工事。

之后南方集团军群向东推进攻击哈尔科夫，占领后伦德施泰特建议暂时不要进攻罗斯托夫。而应当进行整编调整以及给养补充，并建议将攻击计划推迟到来年春天却未得到陆军总部的批准。

随后伦德施泰特的南方集团军群部分部队被调往中央集团军群与其他战区协助作战，此时的南方集团军群剩下大约40个德国师（三个装甲师，两个摩托化师）以及其他一些联合部队。伦德施泰特受命指挥重新整编后的南方集团军群前往攻击罗斯托夫，他的部队经顿涅茨盆地向高加索地区前进。10月中旬的连场暴雨导致部队的行进速度大为减慢。

11月上旬伦德施泰特心脏病发作但他拒绝入院治疗并继续指挥部队推进，而气温已降至零下20度。直到11月16日南方集团军群才展开对罗斯托夫城内的攻击，在11月20日攻克罗斯托夫。随后遭到苏联红军的猛烈反击，起初伦德施泰特仍想陆军总部向罗斯托夫增援后来鉴于恶劣的天气原因以及苏军高昂的士气遂要求后撤100公里，并得到陆军总部的批准，11月28日伦德施泰特的部队撤离罗斯托夫。

11月30日希特勒下令停止撤退，伦德施泰特再次恳求撤退遭到拒绝。随后他申请辞职以治疗心脏病得到批准，并由赖歇瑙元帅接替指挥工作。临行前伦德施泰特感叹道：一个高贵的民族将败于一个不屈的民族。

1942年3月15日希特勒重召伦德施泰特接替身体原因离职的埃尔温·冯·维茨莱本元帅成为西线总司令。负责大西洋壁垒－沿着海岸线一条1,700英里长的防御带的建造工作。然而此时的伦德施泰特认为德国气数已尽，所谓的大西洋壁垒不过是欺骗国民的一种宣传手段。

在上任后伦德施泰特将指挥部设在巴黎并着手组织从其他战场抽调兵力打击西线的盟军，并收到一定成效。期间最值得一提的是8月19日在地厄培击败英加联军（第厄普突击战）。后因对大西洋壁垒的建造态度消极，督造工作被b集团军群总司令隆美尔接替。

不久在西岸防线的战略方针上与隆美尔发生巨大分歧，而希特勒则接受两人意见采取折中办法。1944年6月6日，盟军发起代号为‘d日’的诺曼底战役，仓惶且准备不足的德军很快失去了制空权。在伦德施泰特和隆美尔联名向陆军总部发出救援报告，以求动用被希特勒亲自掌握的四个装甲师预备队。

陆军参谋长约德尔大将却以希特勒正在休息而拒绝报告并认为这只不过是盟军声东击西的策略，对此多次在公开场合称希特勒为‘波希米亚下士’的伦德施泰特暴跳如雷。在次日9点希特勒得知盟军进攻消息而动用预备队时，失去空中保护的装甲部队显得毫无作为。

伦德施泰特和隆美尔严厉批评空军部队缺乏支援，随后德军节节败退，不到10天时间盟军已登陆超过50个师合计约100万人。此时伦德施泰特主张希特勒与同盟国进行和谈，遭到拒绝。1944年7月1日早上威廉·凯特尔在电话中向他询问该如何作战，他失控大叫：“结束战争，你们这些白痴！”（德语：en!）。

而后隆美尔建议将部队撤离敌人空中及地面炮火火力范围之外重新整编，组织一场后卫战，同样遭到拒绝。不久后伦德施泰特在希特勒一封授予其橡树叶骑士铁十字勋章的客套书信中被解除职务(事后，照他自己的话说，这封信的内容真的十分客气)，并由克鲁格元帅接替他的工作。

随后的7月20日阴谋案令伦德施泰特感到震怒，认为这是一种叛国行为。并同意与威廉·凯特尔和古德里安等人加入荣誉军人法庭，由伦德施泰特担任主席负责审理谋杀希特勒的叛乱案。审理中开除了数百名怀疑反对希特勒的军官军籍，被开除军籍的人随即被军事法庭移交到由罗兰德·弗莱斯勒担任主席的人民法庭进一步审理，其中大部份都被判处死刑。

9月1日希特勒第三度重召伦德施泰特并任命为西线总司令，虽然此时伦德施泰特知道德国败局已定。他很快就重整了部队参与了盟军代号“市场花园行动”的战役并取得胜利，而后的突出部之役的阿登反击战亦获得局部胜利。

虽然伦德施泰特是突出部战役时的西线总司令，却由于最初反对突出部战役计划，所以基本上完全没有涉足指挥这场战役，指挥权大部分由另一位指挥官莫德尔元帅负责。他在1945年3月再次对威廉·凯特尔提出希特勒应该与盟军和谈而不是继续这场没胜望的战争后又一次遭到免职。

随后伦德施泰特在同年5月1日被美军第36步兵师俘获，后被引渡前往英国。在审问期间再度心脏病发，被送往英国囚禁。虽然他被列为战犯，但因健康欠佳而从来没有接受审判。在他等候审判期间他的妻子和儿子均先后离世。1948年7月获释前往汉诺威的一间养老院居住直到离世。死后葬于斯托肯墓园。

许多西方军事研究者认为伦德施泰特非但称不上伟大，甚至并不是一流的指挥官。在其负责集团军群司令期间甚至有疏忽职责的做法－经常性的将指挥与策划权交给自己的下属，甚至许多披阅的文件并没有仔细看过。

其之所以被认为优秀与手下一大批出色的军事家－曼施坦因、古德里安、克莱斯特、隆美尔、霍特、李斯特、莱茵哈特等人密不可分。其成名的战役如：法国侵略战整套计划的设计是由曼施坦因完成的，而另外两个重要的战场诺曼底和突出部则更多的由隆美尔和莫德尔负责。

然而部分西方军事研究者认为伦德施泰特是第二次世界大战德军最具代表性的人物，并且有着普鲁士军官的典型风范－并不过多的干涉下属的指挥。正是因为这样的行事作风才得以出现入侵法国时的曼施坦因计划，突出部战役的局部胜利，以及波兰和法国侵略战中那个所向披靡的古德里安。英国战略家李德哈特认为，能让手下优秀人才的发挥出潜力正是一名高级指挥官的价值体现。

在纳粹党胜选后，希特勒逐步将德国极权化及暗中扩军、突破十万陆军数量限制，走向军国主义道路；伦德施泰特非但未予阻止，且更以他在威玛共和国时代陆军上将、军中领袖身份，协助希特勒选将及建军，也为部份历史学家所批评。